Выбор замечательный, Кастильоне-делла-Пеская - очень симпатичный курорт, зелёный, с чистейшим морем.  Из  Кастильоне-делла-Пеская в Гроссето ходит автобус (по нашим сведениям, примерно раз в час, расстояние 25 км), из Гроссето на поезде можно доехать до Сиены (72км), Флоренция и Пиза дальше (140 и 160 км соответственно). Таким образом, если вы собираетесь раз-два съездить, например в Сиену или Гроссето (оба города с замечательной архитектурой), а остальное время захотите посвятить неспешному и приятному отдыху, то решение удачное. Кстати, и в самом

Кастильоне-делла-Пеская и окрестностях есть что посмотреть: старый город, замок 14 столетия, археологический парк. Можно, наконец, съездить на о. Эльба и Джильо. Если же вы хотите много путешествовать по Тоскане, то лучше остановиться где-нибудь в другом городе, хоть в том же Гроссето, оттуда проще добираться до Сиены, Флоренции, Пизы и проч., поскольку дорога из Кастильоне-делла-Пеская будет занимать слишком много времени. Что касается отелей, то тут трудно что-то советовать: у всех разные вкусы и возможности. Загляните, пожалуйста, в раздел Гостиницы Тосканы, ориентируясь на отзывы, фото и месторасположение всегда можно составить своё мнение. Мы со своей стороны, пожалуй,  хотели бы обратить ваше внимание на отель Riva Del Sole Resort & SPA - он один из лучших по соотношению цена-качество, находится в 2 км от центра Кастильоне-делла-Пеская.

Вообще-то, май - не самый дождливый месяц, да и если идут дожди, они бурные, грозовые и короткие, и сильно ваши планы не должны испортить. К тому же, после дождя тосканская природа особенно прекрасна.  Правда, в прошлом году май был достаточно холодным, и в этом году весна что-то не особенно спешит, всю следующую неделю во Флоренции обещают дождик.

Демократичные марки (и не слишком демократичные) гарантированно есть в больших известных аутлетах  Barberino Designer Outlet (Barberino del Mugello, Флоренция), Valdichiana Outlet Village (Foiano della Chiana, хайвей А1). Что касается центральной Тосканы, то можно упомянуть аутлеты Confezioni Boston (Via Ferrara, 8/10 - Montepulciano) - джинсовая одежда, Nadia Righi (Via Chianciano,114 - Sarteano) - одежда и аксессуары, Urban Outlet (Strada Massetana Romana 8, Сиена)- женская и мужская одежда. Многие агентства и гиды Тосканы организуют шоп-туры по аутлетам, это комфортабельный и времясберегающий вид шоппинга,  им можно высказать свои пожелания, которые наилучшим образом учитываются.

Посоветуем обратить внимание на Кастильоне-делла-Пескайя. Это симпатичный курорт в  окружении пиниевых лесов, с прекрасными пляжами, спокойный, нешумный. Здесь в уютных ресторанчиках можно насладиться настоящей тосканской кухней, поплавать в чистейшем море, а вечером неспешно пройтись по великолепному променаду. Любители истории и архитектуры по достоинству оценят старый город и замок 14 века.

На эту тему можно писать книги, есть что почитать и на нашем сайте, но ограничимся скромными ссылками. Сейчас (март 2013г) во Флоренции проходит ежегодная продуктовая ярмарка, поэтому вкусности и вино можно попробовать везде! Одни программы сменяют другие, самая ближайшая - Fuoriditaste - пройдёт с 7 по 11 марта. Конкретные места и даты можно посмотреть на сайте http://tinyurl.com/a3do84t). Множество дегустаций и выставок буквально на каждом шагу, и кое-что можно попробовать совершенно бесплатно!